Paseo comienza en la calle 1ra de El Vedado, donde estuvo el demolido en la década de los años cincuenta Palacio de los Deportes, con una extraña fuente denominada "de la Juventud", que solo echó agua por sus surtidores cuando fue inaugurada y hasta unos pocos meses después.
Caracterizada por un diseño plano en forma de flor, solo observable desde los pisos altos de los edificios que la circundan o desde un helicóptero (servicio de transporte que aquí no existe), y no así por los transeúntes, la plaza no cuenta con arbolado en su entorno ni con lugares donde descansar, constituyendo un proyecto fallido, cuyo resultado ha sido un espacio urbano árido.
A un lado, el hermoso hotel Havana Riviera inaugurado en los años 50, hoy venido a menos y bastante deteriorado, con áreas clausuradas y escaleras en peligro de derrumbe y filtraciones y, en su exterior, las blancas esculturas de Gelabert clamando por el agua de sus estanques.
Al otro lado, el garaje que fue de la Texaco y, cruzando la calle 1ra, las moles de cristal del hotel Meliá Cohiba y de Galerías Paseo, según algunos arquitectos "edificados para resaltar aún más la belleza del Havana Riviera".
Después, algunas viviendas y edificios de apartamentos, las ruinas de la popular cafetería La Cocinita, el club Los Violines y, llegando a Calzada, lo poco que queda del histórico Hotel Trotcha, donde se alojó temporalmente el general Máximo Gómez al entrar en La Habana, y cuyos maravillosos jardines fueron descritos en una crónica por el poeta Julián del Casal, convertida hoy toda el área, incluyendo donde existió el viejo cine Vedado, en un raquítico remedo de parque.
Más adelante, el monumento al mayor general Alejandro Rodríguez, el primer alcalde que tuvo la ciudad (por cierto, el único monumento existente en esta avenida) y, ya en Línea, el edificio Naroca, donde Mirta de Perales tenía su famoso salón de belleza y desde donde desarrolló su línea de cosméticos, hoy utilizado el local como oficina de correos.
Al cruzar Línea, en los bajos del edificio que hace esquina, el otrora famoso restaurante francés Potin, el cual perdió todo lo que tenía de francés, desaparecidos el restaurante, la repostería, la tienda de exquisiteces y especialidades francesas y hasta su expendio de libros y revistas extranjeros, transformado durante años en un pobre establecimiento gastronómico con ofertas mínimas, abundantes moscas y aburridos dependientes y, desde hace algún tiempo, después de remozado, tratando de atraer clientes.
Subiendo Paseo, las grandes residencias como Villa Litta, donde hoy se encuentra el Museo Servando Cabrera Moreno, y la casa de Pablo González de Mendoza, utilizada actualmente para diplomáticos, con su piscina romana bajo techo y sus hermosos jardines, la embajada de Corea del Norte (ni popular ni democrática), el Centro Cardiovascular —una edificación de nueva construcción—, un policlínico y la casa de Juan Pedro Baró y Catalina Lasa en Paseo y 17, verdadera joya arquitectónica, nacida del amor entre dos seres singulares para su época, convertida primero en Casa de la Amistad Cuba-URSS y, cuando esta declinó, simplemente en Casa de la Amistad, hoy establecimiento gastronómico con jardines alquilados para fiestas, entre mármoles blancos de Carrara, rojos del Languedoc y amarillos de Siena y Port-Oro, arena roja del río Nilo, cristales de Lalique y otros tesoros, que deberían estar mejor protegidos por constituir un valioso patrimonio de la nación.
Continúan las suntuosas residencias hasta llegar a la calle 23, donde se encuentra el edificio de ladrillos rojos a vista del antiguo Colegio del Apostolado y, cruzando, el convento y colegio, del cual solo queda en manos de las católicas el primero, ya que el segundo fue intervenido cuando la nacionalización de la enseñanza.
En 25, el edificio de un viejo hotel de apartamentos parecido al de G y 25, con el original puente peatonal ya inexistente y, llegando a la calle Zapata, el que fuera restaurante-bar Paseo Club, en cuyo portal por Zapata se instaló el primer puesto de fritas de La Habana, que hizo famoso a su dueño, un gallego nombrado Sebastián Carro, que después prosperó abriendo las cafeterías Boulevar 23 y La Cocinita. Hasta aquí la Avenida Paseo original.
En la década de los 50 se prolongó, como una gran explanada sin bulevar central, extendiéndose hasta la calle Ayestarán, atravesando la denominada Plaza Cívica en construcción. A su derecha surgió una interesante edificación para la venta de automóviles, con una única columna central de hormigón, donde se apoyaban dos grandes alas también de hormigón, sostenidas por dos cables de acero. Después de 1959, alguien con iniciativa y poder, cerró el espacio abierto de las alas con paredes de bloques, convirtiéndola en un adefesio arquitectónico.
Mejor suerte no tuvo esta prolongación de Paseo, que se transformó en una gran pista para desfiles civiles y militares y concentraciones, al mejor estilo totalitario, bordeada por el Teatro Nacional, el Monumento a José Martí con su obelisco de 141,95 metros de altura, la Biblioteca Nacional y los edificios de la Alcaldía de La Habana y de la Lotería Nacional, convertidos después en del MINFAR y de la JUCEPLAN.
De haberse respetado el proyecto original premiado, el centro de la Plaza hubiera sido una gran área con paseos peatonales, fuentes, jardines, césped, arbolado, bancos, glorietas y otras instalaciones para el disfrute de los ciudadanos, en definitiva un espacio concebido para oxigenar la ciudad y no el árido desierto de asfalto y cemento actual. Tal vez en un futuro, cuando las concentraciones y los desfiles dejen de ser instrumentos de propaganda política, se conviertan en cosas del pasado y se restablezcan las formas y métodos democráticos, se retome, actualice y materialice el proyecto original del centro de la Plaza, y hasta Paseo pueda contar con bulevar desde el inicio hasta el final.